匿名性とプロキシについて

プロキシの用途

用途1：サーバから貰ったデータをプロキシにキャッシュし、再アクセスした場合にキャッシュを読み込み高速化する。
用途2：予めサーバのデータをキャッシュしておいてクライアントをそのいずれかにランダムアクセスさせ元サーバの負荷を分散する。(リバースプロキシ)
用途3：ステルス
プロキシはともかく、日本で『串』と言ったら用途3を指す

串の安全性

もはや調べるまでも無かったんだけど、串自体の安全性の問題が大きい。

重層カスケードでもまず一本目（クライアントと直に繋がるとこ）の信用性の問題があって、成立しない。

Tor

Torは完全ではないにしろ現在のベターな匿名化ツールなのかもしれません。
Torの謎を解き明かす | Save the Worldの思いを伝えたい – カスペルスキー公式ブログ
もちろんNSAやらが相手なら負けてしまうでしょうがそこまで求めるのは酷ですし、知名度が上がってTor自体が狙われるといった問題もあるかと思いますが、それを差し引いてもBetterではないかと思います。

VPS

私もさくらでVPSを借りていますが、まず一本目は自前のVPSを利用して、その後OpenProxyからカスケードが一考の価値がありそうです。
VPSと自前プロキシサーバのすすめ - Eyes, JAPAN Blog
もちろん政府機関に攻撃を仕掛けた場合はVPS会社への情報開示要求で特定されてしまいますが、一般の攻撃者相手ならばまあVPSの情報(Whoisをドメイン会社に代理させていれば、IPくらいですかね？)くらいなもので。
ただ、VPSと言っても一番安くて月500円。年6000円で匿名性が買えるなら、まあ安いか？最安のVPSがどんなものかは分かりませんが、さくらで年10000円弱が性能的にも安定かと思いますね。

結論

自分でブラウジングしたい場合(無料)→Tor
自分でブラウジングしたい場合(有料)→VPSを大本のプロキシサーバにしそこからOpenProxyなどにカスケード
情報収集などは→VPS+カスケードで自動化プログラムを走らせる